说道《阿飞正传》，绝对是文艺电影的经典。影片在第10届香港电影金像奖上获得了最佳影片、最佳导演等五项奖项。2005年，香港电影金像奖选出“100部最具代表性的中国电影”，《阿飞正传》名列第三位。2010年香港电影评论学会评选的“十大香港电影”，《阿飞正传》位列第一位。
《阿飞正传》取得了极高的艺术成就，但在上映之初却票房惨淡。虽然张国荣、张学友、张曼玉、刘嘉玲、刘德华、梁朝伟等明星齐聚，但其过于文艺的表达手法无法让大多数观众为其买帐。虽然不卖座，但张国荣还是凭借《阿飞正传》获得第10届香港电影金像奖最佳男主角奖，这是张国荣第一个“金像影帝”的头衔，也是他退出乐坛扬威影坛的开山之作。与张国荣相比，梁朝伟虽然没有凭借该片获得什么奖项，但片尾结束时的一段独角戏也让梁朝伟名震“香港影坛”。
《阿飞正传》的结尾，梁朝伟在一间阁楼里梳洗，短短的几分钟却成了影片的点睛之笔。梁朝伟之所以有如此精彩的表演，与王家卫的严格要求分不开。在《阿飞正传》的拍摄中，梁朝伟的第一个镜头是在人群中吃梨。梁朝伟以为这个镜头再简单不过，结果被王导NG了27次，当时稚嫩的伟仔也因此被弄哭了。在影片上映之后，梁朝伟的戏份也被剪得只剩结尾的几分钟，更是让其心塞不已。
在《阿飞正传》结束之后，相比于张国荣的“洒脱”、刘德华的“商业化”，梁朝伟的“忧郁”更让王家卫欣赏。据说王家卫在拍摄《阿飞正传》时，便产生了拍《北京之夏》的想法，《北京之夏》在某种意义上算是《阿飞正传》的续作，面对《阿飞正传》的各项艺术成就，王家卫更是下定了拍这部续作的决心。续作的男主角由梁朝伟担任，《阿飞正传》的结尾也是承前启后的意思。
在香港回归之际，王家卫决定在北京拍摄《北京之夏》，但是按照当时的规定是要给有关部门看过剧本才批准，因为王家卫从不写剧本，所以无法申请。于是王家卫决定改在澳门拍摄，他找来了梁朝伟、张曼玉出演男女主角。在取景拍摄期间王家卫又找到了新的灵感，于是《北京之夏》的故事也就变成了后来的《花样年华》和《2046》。
张曼玉也因为在《花样年华》里饰演“苏丽珍”，获得“第4次获得台湾电影金马奖最佳女主角奖”和“第5次获得香港电影金像奖最佳女主角奖”。《阿飞正传》、《花样年华》和《2046》也因为共同的角色“苏丽珍”被称作“苏丽珍”三部曲。
