这是他离婚姻最近的一次，但也是遗憾的开端。
某天晚上周星驰对好友刘镇伟表示“真的想结婚”，但是让他有这种强烈想法的并非“紫霞仙子”，而是他的“一生所爱”罗慧娟。
他在1988年跑龙套时遇见了这位超级新星赛的冠军，在两人首次合作的《阿德也疯狂》中，两人的亲密互动就已擦出了爱的火花，他们还多次被拍到游玩的照片。罗慧娟直接搬到了星爷的住处，每当提起与她有关的事情，周星驰总会止不住的嘴角上扬。
但从小吃苦长大的他极为看重事业，那时他用一年的时间一口气演了7部电影，那时的他心里想的只有事业。但女方则只想与他结婚生子，过平凡幸福的生活。可听到这个想法的周星驰却很是“错愕”，因事业处“正当红”，再加上家人朋友的“劝诫”，他回复给女方的只有三个字“神经病”，很快两人分手的讯息就传出。
罗慧娟表示“只想做个贤妻良母，有个自己的家庭”她想的很简单“相爱就结婚，为何痴心却被当做神经病？”而“神经病”这三个字，也已成为了他一生的“追悔莫及”。哪怕后来的他又遇见了“朱茵，莫文蔚”，这些人却都没能走进他的内心。
随着不断在演艺圈的“风生水起”，他似乎领悟到遇见一个愿意回归平淡的爱情有多不易，他把自己的“遗憾”用电影台词所说了出来，就像那句流传至今的经典台词：曾经有份真挚的爱情......，他在《喜剧之王》中痛哭，是因为得知了心爱的女人左耳失聪的消息，而那句“我养你啊”，也是给她的回答，因两人首次合作中，她就曾问到过他“我不做事难道你养我”，在这里他给出了答复，但答复中如今只有遗憾。
《功夫》女主失聪的设定原型便是罗慧娟。天不随人愿的是，在他生日这天带来的噩耗就是罗慧娟确诊了癌症。遗憾成了他一生的“心结”。而在《西游降魔》中的段小姐，也正是在《盖世豪侠》中，扮演“段夫人”的罗慧娟。在西游告白中，他把与罗慧娟婚姻的对话融入了进去，而唐僧的回答也正是那三个字“神经病”。剧中的段小姐结束生命时，他将自己一直想表达的话，借用唐僧说了出来“见你第一次时我就爱上你了”。
临走前的罗慧娟给他传达“若是想人生无憾，将要珍惜生活，珍惜爱”也许我们体会不了星爷的那份痛，，只清楚他在电影末尾再度启用了《一生所爱》，而这首歌也是他一封情书。他表示“他牵挂又放不下段小姐，很想她还在。”他将自己的深情都用在了她身上，也看的出来，如今的他一直没有释怀，因为你爱的人，时间时冲淡不了的，最后你会发现，人一旦错过了，就是错过整个人生~
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